Ruby

Ruby surgiu no primeiro episódio da terceira temporada ("Os Sete Magníficos"), quando ajudou Sam a lutar contra alguns dos Sete Pecados Capitais usando uma adaga cuja lâmina é capaz de matar demônios assim como a lendária arma The Colt. Ruby também ajudou Bobby a arrumar o Colt, mesmo sem as balas originais.
No episódio "Malleus Maleficarum" Ruby diz que era uma bruxa na Idade Média e fez um pacto com um demônio (que cede um livro de magia negra, este livro que deve ser usado através de um ritual de adoração que tem como consequência a "venda da própria alma") para que ela e sua família não morressem de fome ou da peste naquela época.
Ruby disse a Sam que sabe como salvar a alma de Dean do contrato que este celebrou com o demônio da encruzilhada. Mas posteriormente quando inquirida por Dean de realmente saber um modo de salvá-lo ela responde que não, que só havia falado que sabia desfazer o pacto para obter a ajuda de Sam na guerra contra os Demônios.
No ultimo episódio da 3ª temporada Sam pede a faca de Ruby para atacar Lilith, porém esta tenta convence-lo a usar seus poderes, mas logo aparece Dean que consegue tirar a faca da Demônio e prende-la em uma armadilha do diabo. Mais tarde, ela reaparece dizendo a Sam que Dean já está morto, porém este não desiste, ela então entra na casa junto com os irmãos para tentar capturar Lilith; mas secretamente esse toma o corpo que Ruby possuia mandado-a para o inferno. Quando os Winchester percebem já é tarde, pois Lilith joga os cães do inferno em cima de Dean e ataca Sam, mas como ele é "imune", não sofre nada, ela então foge abandonando o corpo que era de Ruby.
Já na 4ª temporada Ruby volta no corpo de outra garota (Anna Williams) diz passou por varias provas para reconquistar a confiança de Lilith, e quando sai do inferno finge que vai matar Sam, porém acaba salvando-o; mesmo assim Sam exige que ela abandone o corpo da garota que possuia, ela então possui o corpo de uma garota em coma. A partir daí ela começa a treinar Sam, para que ele desperte e use seus psíquicos através do consume de sangue de demônio.
No penúltimo episodio da 4ª temporada, Sam briga com Dean sobre o verdadeiro carater de Ruby. Com isso, Sam segue ao lado de Ruby(num Mustang 1970 amarelo) para matar Lilith enquanto Dean segue com os anjos. No último episódio, porém, é revelado que 65 dos 66 selos que precisam ser quebrados para libertar Lúcifer já foram quebrados. Ruby convence Sam a matar Lilith logo, e Dean descobre que os anjos não estão tentando impedir o Apocalipse, já que garantem que se saíriam bem numa guerra entre anjos e demônios. É descoberto também que Lilith é o último selo, e para quebrá-lo deve-se somente matá-la. Quando Dean tenta impedir que Sam a mate, ele chega tarde, e Lilith é morta. Ruby revela que sabia o tempo todo, e que estava apenas manipulando Sam para que Lúcifer fosse libertado. Sam e Dean, então, matam Ruby, mas Lúcifer já fora libertado.
Em um episódio especial da 6ªTemporada intitulado The French Mistake,a atriz que interpretou a Ruby na 4ª Temporada reaparece,deixando os irmãos confusos, já que Sam(conhecido como Jared Padalecki) está casado com Ruby (conhecida como Genevieve Cortese)