Sam Winchester

 Nasceu em 02 de Maio de 1983, filho de John Winchester e Mary Winchester em Lawrence, Kansas. Ele é o filho mais novo do casal tendo um irmão quatro anos mais velho, Dean Winchester e um irmão mais novo que é apenas filho do seu pai, John Winchester, chamado Adam Milligan.

Sam é diferente de seu irmão mais velho, é sensível, racional, mais inocente, e aparentemente mais preocupado em ter uma "vida normal" do que seu irmão; apesar disso, fica claro que ele faria qualquer coisa por Dean. Ele também revolta-se contra a tentativa de seu pai de transforma-lo num caçador e matricula-se na Universidade de Stanford.

Quando Dean vai até Sam e pede ajuda no primeiro episódio, a namorada de Sam, Jessica, é apresentada aos espectadores. É evidente que Sam era de alguma forma popular, apesar de ninguém saber o que sua família realmente faz. O apelido "Sammy" foi dado a ele por seu pai, embora ninguém além de Dean é permitido chamá-lo assim. Sam indica isso no episódio da 1ª temporada "The Benders", quando um homem o chama de Sammy, ele furiosamente responde que o seu nome é Sam. O caçador Gordon Walker também o chama de Sammy no episódio "Bloodlust", sendo que Sam, irritado, explica que Dean é o único que pode chamá-lo assim.

Devido ao seu carácter gentil e sua vontade de ter uma vida normal, Sam é mais cuidadoso com as mulheres e por isso tem mais interesse em romances do que Dean, como por exemplo, os que teve com Jessica, Sarah Blake e Madison.

Relação com Dean

A partir do momento em que embarca com seu irmão, Sam percebe que eles são terrivelmente diferentes, e cada caça acontece de uma maneira completamente diferente. Além disso, enquanto o único propósito de Dean é encontrar seu pai para reunir a família, Sam quer terminar o mais rapidamente possível e voltar para a faculdade.

Sam é responsável, sensato e pensa várias vezes antes de tomar decisões. Enquanto Dean é levado pelos seus impulsos e emoções, ao contrário de Dean, bem na segunda temporada, Sam não é capaz de abordar uma garota como fez com Jessica, porque a sua memória, o pára.

No entanto, sua visão está mudando lentamente como passar os capítulos, especialmente quando se entra na terceira temporada, que acaba por não ser capaz de ver a vida sem o seu irmão de volta e mostra que faria qualquer coisa para ele , como também ilustrado por Dean em outros momentos. Enquanto na primeira, Sam é um cara totalmente independente, que leva alguns anos longe da família, com o passar do tempo, se sente completamente ligado a seu irmão, enquanto arrisca sua vida para ele se necessário, e quando a vida de Dean é ameaçada, usa todas as suas possibilidades, que são remotas, para ajudar.

Relação com John

Sua relação com seu pai, não foi fácil a partir do momento em que ele disse que queria ir para a faculdade. A partir desse momento, pararam de se falar e a relação que Sam tinha com a família, foi através de Dean.

Nos momentos em que os três se reuniam, as lutas eram rápidas, porque, enquanto Dean está disposto a seguir as orientações de seu pai, literalmente, e sem dúvida, Sam não está disposto a obedecer e tenta obter respostas e justificativas que seu pai, a princípio, não estava disposto a dar.

No entanto, como se costuma dizer em mais de uma ocasião, os dois Winchester são muito mais parecidos no que pensam, porque há toda a luta. Além deles, juntamente à perda de suas esposas, tanto Sam e seu pai, estão dispostos a se sacrificar, se necessário, para destruir o demónio responsável pela morte de sua mãe, e não se importam em perder a vida por ele.